viernes, 6 de febrero de 2009

11 - FEBRERO - 2009

Tema: Isomeria cis-trans en cicloalcanos

3 comentarios:

Enrique dijo...

buen dia profe
me gustaria exponer este tema
soy enrique trejo santana del grupo de 2 a 3

Enrique dijo...

lamento haberlo subido asi pero no encontre la manera de subirlo en presentacion power point mil disculpas. para revisar las estructuras consulta la bibliografia anexa gracias y disculpas otra vez

Enrique dijo...

 Los cicloalcanos tienen menor flexibilidad que sus análogos de cadena abierta.
 En las moléculas de cadena abierta existe libre rotación alrededor de los enlaces carbono-carbono.
 En los cicloalcanos existe una menor flexibilidad al estar geométricamente restringidos.
 Los cicloalcanos superiores tienen cada vez mayor flexibilidad y los anillos muy grandes (C25 y mayores) son tan laxos que resultan casi tan indistinguibles de los alcanos de cadena abierta.
 Todos los cicloalcanos sustituyentes en 2 o mas carbonos del anillo muestran isomería cis-trans.
 Los anillos de tamaños comunes (C3 a C7) están restringidos en sus movimientos moleculares.
 Los cicloalcanos tienen 2 caras “arriba” y “abajo”.
EJEMPLO: Mencione cual de los siguientes isómeros es (son) cis y cual(es) trans


 Solución:
a) Debido a que solo tiene un radical en el ciclo el 1-metil ciclopentano NO TIENE ISOMERIA CIS O TRANS.
b) El 1,1-dimetil ciclobutano NO TIENE isomería CIS-TRANS por que solo existe un posible acomodo para los grupos metil en el ciclo.
c) El 1,3-dimetil ciclobutano tiene isomería CIS-TRANS…



TRANS-1,3-DIMETIL CICLOBUTANO

CIS-1,3-DIMETIL CICLOBUTANO

 Para determinar el objetivo de determinar el numero de isómeros cis-trans en los cicloalcanos con sustituyentes, es recomendable dibujar el cicloalcano como un polígono plano, como se muestra en el ciclo hexano:

 Los isómeros cis-trans del ciclo hexano también pueden representarse como conformaciones de silla.
En el Trans-1,4-dimetil ciclohexano los dos grupos metil son axial y en el isómero cis-… es ecuatorial.



De ambas conformaciones (axial y ecuatorial) la ecuatorial es mas estable:

 En la conformación de silla de cis-1,4-dimetil ciclohexano , un grupo metil ocupa una posición ecuatorial y los otros una posición axial. En otra silla, la orientación espacial de los grupos –CH3 esta al revés. Las conformaciones de silla de cis-1,4-dimetil ciclo hexano son de igual energía en cada uno, un metil es axial y otro ecuatorial:

 Tienen la misma estabilidad.









BIBLIOGRAFIA:

 QUIMICA ORGANICA
Jhon McMurry
3ª Ed.
p.p. 91-93
 ORGANIC CHEMISTRY
William H. Brown
Saunders college publishing
1995
p.p. 82-85